L’histoire se déroule en 1969, les États-Unis sont bouleversés par l’avènement du "Nouvel Hollywood", un mouvement cinématographique enterrant le cinéma classique. Il s’illustre par la prise de pouvoir des réalisateurs dans les grands studios américains.
Leonardo DiCaprio (Rick Dalton), une star d’une série télévisée de western, et Brad Pitt (Cliff Booth) sa doublure de toujours ont assisté à la métamorphose d’un Hollywood qu’ils ont du mal à reconnaître. Les deux hommes tentent tant bien que mal de relancer leurs carrières. Ils seront aussi témoins de l’assassinat de l’actrice Sharon Tate (interprétée par Margot Robbie), épouse du cinéaste franco-polonais Roman Polanski et voisine de Rick Dalton.
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